戰後臺灣藝壇，能以作品享譽國際，和世界知名藝術家、藝評家深入交往，建立友誼，且多次獲得重要獎項，讓世界看見台灣，陳正雄無疑是少數中的一位。
陳正雄創作初期，在前輩畫家李石樵、廖繼春、金潤作等人指導下，是全省美展與台陽展的常勝軍；但由於擅精日、英文，能直接進行對西方抽象藝術原典理論的深入理解與掌握，因此陳正雄的創作在極短的時間內，便揮別了師長和許多同道所走的「類立體主義」式的半抽象路徑，邁向完全的抽象表現，成為省籍畫家中少數長期專注抽象藝術創作並藉此走向國際藝壇的傑出藝術工作者。
1968年，陳正雄首先推動「中日現代美術交流展」於東京都美術館；同時，又應日本藝評家朝日晃之邀，與楊英風(1926-1997)舉行雙個展於東京保羅畫廊。隔年(1969)，再應邀參展「國際青年美術家雙年展」於東京都國立西洋近代美術館，並因此結識了日本當代版畫大師，也是大文豪的池田滿壽夫，及雕刻家池田京弘，成為終生好友。為了拓展視野，他也展開環球旅行，足跡遍及歐美15個國家，認識了許多國際知名的畫家。
1970年代，是陳正雄創作生命的一個沈潛與轉折時期。那些在畫面上逐漸增大的虛靈空間，而將筆觸集中在畫面中心或一隅的作法，似乎也是當時世界性的一種趨勢；只是，陳正雄有意無意間突顯了海洋的意象，正好將他和那些凸顯山水意象的主流風格明顯地區隔開來。海的靈動、蕩漾，與浩瀚、開放，是一種不同於大陸文化的思考；顯然此時的陳正雄已經對自我身處的土地──海島臺灣，有了一些初步的認識與思考。這也正是1970年代臺灣鄉土運動，包括文學與美術、音樂的一種集體意識之展現；但能够脫離當時刻意强調農舍、村莊的狹隘拘限，而從海洋的精神面出發，正是陳正雄敏銳且成功的地方。
1980年代是陳正雄作品真正邁入成熟的重要時期。這種轉變與跨越，固然是藝術生命本身不斷自我巔覆超越的結果，但其關鍵，則主要還是來自兩方面的滋養和挹注；一是歸功於他對臺灣原住民藝術的深入接觸與研究；二是對新興媒材壓克力顏料的靈活運用。
陳正雄對臺灣原住民藝術的吸納，既非取徑各種圖騰、象徵的表像借用，也非山林野地景致的暗示或變形，而是對那些原始又大膽的色彩之敏銳領略及運用，再加上對那蘊育這些藝術的熱帶叢林，光影交映、水氣流暢、生機勃發的自然特質的深刻體驗與掌握。
1990年代之後，他成為少數長期受邀參展巴黎五月沙龍的華人藝術家，與趙無極(1921-2013)、朱德群(1920-2014)的「抒情抽象」繪畫合稱「華人三家」。
1992年，他應俄羅斯文化單位的邀請赴俄考察，在美術館、教堂，甚至一般人家，看到了許多構圖奇特的「聖像畫」。這些「聖像畫」的中間，有個方框，裡面畫的是聖母或耶穌，周邊則圍繞著其它一些連續或不連續的聖經故事畫。面對這個中間的方框，陳正雄的腦海中，閃現了「窗」這樣的一個概念；這「窗」，是一個通往神聖世界的天窗。於是一系列以「數字」和「窗」爲主題的作品出現了。這是一次巨大的決裂，也是對過往將近二、三十年藝術生命的一次毅然揮別與轉型。
創作於1996年的〈赤壁賦〉及1998年的〈窗’98系列〉，以裱貼的方式，出現了以往作品中不曾出現的正方形，內嵌的中國書法，對照著「窗外」流泄飛揚的織細綫條；而這些作品竟爲陳正雄贏得了1999年佛羅倫薩國際當代藝術雙年展的「生涯成就獎」。2001年，陳正雄再以〈數位空間系列〉參展，大會又出人意表地打破傳統，將同樣的榮譽再度頒給陳正雄，並授以「偉大的羅倫佐(Lorenzo il magnifico)國際藝術獎章」，這是國際上唯一連續兩次獲此殊榮的藝術家，讓世界看見台灣。
超過一甲子的創作努力，陳正雄以他的作品征服了世界抽象藝壇的目光，他像一個發光、發熱的太陽，以無比的熱情，為這個人類在20世紀最偉大的文明成就之一的藝術形態──抽象繪畫，注入一股屬於東方的養分，既是對生命的謳歌，也是對文化的讚曲。
如何為他大批的作品及三大收藏：台灣原住民文物、中國宮廷服飾，及中國少數民族服飾，成立一座博物館，是陳正雄未竟之夢。
